В 1942 г. Всеволод начал играть в футбольной сборной города, а вскоре стал курсантом военного интендантского училища. Зимой 1944 г. Всеволод был включен в состав хоккейной команды ЦДКА (Центрального Дома Красной Армии). Известный футбольный тренер Б. А. Аркадьев позднее вспоминал: "Я увидел, что новичок, попав в общество чемпионов страны, держался уверенно и спокойно. Это был настоящий, волей Божьей талант и мастер индивидуальной игры. Его скоростная обводка была потрясающей...".

Осенью 1945 г. Всеволод выступил за футбольную команду московского "Динамо" во время турне по Великобритании. Его брат Владимир участвовал в Великой Отечественной войне, был удостоен многих орденов и медалей, мечтал вернуться в большой спорт, но не смог этого сделать из-за тяжелого ранения, полученного в конце войны.

В возрасте 23 лет, в 1945 г., Всеволод Бобров блестяще исполнил роль "блуждающего форварда" в матчах "Динамо" против таких сильных футбольных клубов, как "Челси" и "Арсенал" (Лондон), "Кардифф Сити" (Уэльс), "Глазго Рейнджере" (Глазго), забив 6 голов из 19. Известный спортивный комментатор Вадим Синявский в одном из своих репортажей назвал его "Бобров - золотая нога".

На счету футболиста немало решающих голов. В 1952 г. на Олимпийских играх в Хельсинки сборная СССР проигрывала со счетом 1 : 5 команде Югославии. Благодаря трем голам, которые забил нападающий и капитан Всеволод Бобров за 20 минут до конца матча, счет сравнялся - 5 : 5. В чемпионатах СССР по футболу Всеволод забил 97 голов в 116 матчах.

В течение шести лет, с 1947 по 1953 г., Бобров совмещал свои выступления в футболе с игрой в хоккей. Он был единственным в истории спорта участником Олимпийских игр, капитаном футбольной (1952) и хоккейной (1956) команд.

Однако из-за многочисленных травм Всеволод Бобров вынужден был остановить окончательный выбор на хоккее с шайбой. Спортсмен отличался яркой, нестандартной игрой, виртуозной техникой обводки, неудержимым напором, высочайшей скоростью. Знаменитая тройка нападающих команды Военно-воздушных сил (ВВС) В. Бобров - В. Шувалов - Е. Бабич была сильнейшей в те годы в отечественном хоккее с шайбой.

Дебют сборной СССР на чемпионате мира по хоккею в 1954 г. произвел сенсацию: она заняла первое место, а Бобров был признан лучшим нападающим мира. В 1956 г. был капитаном Олимпийской сборной команды СССР по хоккею, которая выиграла золотые медали.

Всего он забил 332 гола, в том числе 34 за сборную СССР. С 1950 г. В. Бобров начал тренерскую деятельность, причем был играющим тренером хоккейной команды ВВС, а с 1953 г. - тренером футбольной команды ВВС. Наибольшим успехом отмечена его тренерская работа в хоккейной команде "Спартак" (Москва) (1964-1967) - чемпионе СССР 1967 г., и сборной команде СССР по хоккею (1972-1974), которая под его руководством завоевала золотые медали на чемпионатах мира 1973 и 1974 гг. и впервые провела серию матчей против канадских профессионалов в 1972 г. Восхищенные тренерским искусством Боброва, канадцы наградили его специальной золотой медалью.